Una delle più grandi delusioni del Milan in questa stagione è rappresentato dallo scarso rendimento di Charles De Ketelaere. Il centrocampista offensivo belga era considerato il fiore all’occhiello del calciomercato estivo rossonero ma ha deluso le aspettative dal punto di vista tecnico.
Il giocatore ha avuto diverse occasioni per mettersi in mostra ma non ha mai messo a segno una rete da quando è arrivato a Milanello, mettendo a referto solo un assist finora. I 35 milioni di euro spesi dalla dirigenza al momento sembrano essere un investimento andato a male con il Milan che vuole cercare di recuperare. 
Milan in crisi, si complica la situazione De Ketelaere
Nelle ultime settimane è sempre minore lo spazio riservato da Stefano Pioli al trequartista belga che è costantemente in panchina, lasciando spazio una volta a Brahim Diaz, una volta a Krunic. L’intenzione del club è però quella di difendere l’investimento fatto e sono pronti dei piani di calciomercato in vista della prossima stagione. Stefano Pioli proverà a ridare spazio al giocatore ex Bruges nelle giornate che mancano alla conclusione del campionato, sperando di trovare la giusta collocazione del classe 2001 in campo. Nel caso in cui non dovesse sbocciare il suo talento da qui a maggio, la scelta del Milan sarà quella di cedere in prestito il calciatore proprio nel nostro campionato per provare a dargli più spazio. In questo senso sarebbero arrivati i primi contatti in merito.
Calciomercato Milan, tre squadre di Serie A su De Ketelaere
Se il calciatore non dovesse convincere da qui alla fine della stagione in corso, la decisione della cessione in prestito in vista della prossima estate sarà quella da percorrere per il club meneghino. In questo senso ci sarebbero stati già dei contatti con alcuni club del nostro campionato, interessati all’acquisto in prestito del giovane talento. Sassuolo, Bologna e Monza potrebbero rappresentare delle possibilità per il giocatore che deve ritrovare se stesso per essere di nuovo quel trequartista che aveva incantato le grandi d’Europa. Un cambio di squadra darebbe al giocatore la possibilità di avere maggiore spazio all’interno del campionato italiano, potendo poi tornare in futuro in rossonero con un bagaglio di esperienza in più. 
Contro il Torino potrebbe essere data una nuova possibilità al centrocampista offensivo belga da titolare. De Ketelaere dovrebbe partire titolare lasciando riposare Brahim Diaz che scenderebbe così in campo da titolare contro il Tottenham in Champions League.
