Il ko in Supercoppa, arrivato dopo un momento non semplice in campionato, ha certificato lo stato di crisi del Milan. I rossoneri sembrano essere in netta difficoltà con la squadra in difficoltà fisica e che fatica a riportare in campo quanto fatto vedere durante la scorsa stagione.
Un momento talmente difficile che ha aperto uno scenario clamoroso in ottica futura. Nonostante il rinnovo fino al 2024, la posizione di Stefano Pioli in rossonero non sarebbe più delle più sicure. Il tecnico infatti potrebbe anche salutare in caso di mancata qualificazione alla Champions League. 
Milan, il ko in Supercoppa mette in dubbio il futuro di Pioli
La sconfitta contro l’Inter nella Supercoppa italiana è stata la goccia che ha fatto traboccare il vaso in casa Milan con i tifosi rossoneri delusi per quanto fatto vedere dalla squadra. I pareggi precedenti arrivati contro Roma e Lecce avevano di fatto chiuso le possibilità di arrivare nuovamente allo scudetto e l’eliminazione in Coppa Italia per opera del Torino aveva già fatto storcere il naso. Ora l’obiettivo più credibile per Calabria e compagni è quello di centrare la qualificazione alla prossima Champions League. Arrivare tra le prime quattro è fondamentale per un club come il Milan che sta cercando di risollevare anche le casse della società e che vuole trattenere i migliori giocatori. Una mancata qualificazione alla prossima competizione continentale potrebbe portare a clamorosi cambi. 
Calciomercato Milan, c’è Klopp tra i sogni dei tifosi rossoneri
Il futuro di Stefano Pioli appare legato al risultato in campionato dei rossoneri. Preso atto del difficile, se non impossibile, cammino in Champions League, il Milan dovrà arrivare tra le prime quattro del campionato per assicurarsi un buon bottino economico e tornare a disputare la coppa. Nel caso in cui dovesse uscire dalle prime quattro, il club potrebbe decidere di cambiare allenatore per ripartire con un nuovo progetto. Al momento non ci sono nomi per quello che riguarda la società ma i tifosi sui social hanno un’idea ben chiara su chi dovrà essere il prossimo allenatore rossonero. In molti infatti, dopo il ko contro l’Inter, hanno chiamato a gran voce Klopp sulla panchina del Milan. Il tecnico tedesco è da tempo alla guida del Liverpool con i Reds che stanno vivendo una stagione deludente fino a questo momento.
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L’ingaggio del tedesco sembra essere proibitivo per le casse del Milan ma Klopp dal canto suo appare essere sempre attratto da sfide particolari. Provare a riportare il Milan ai fasti di un tempo potrebbe essere la sfida giusta con diversi calciatori che farebbero al suo caso come ad esempio Leao.
